Parce que la ville est le siège de la Préfecture pendant quelques années suite à la Révolution Française, Fontenay-le-Comte donne le nom de sa rivière au nouveau département : la Vendée. Plus tard, l’Empereur Napoléon 1er fit virer le destin de l’ancienne capitale du Bas Poitou, et la Roche sur Yon devient chef lieu de la Vendée en 1804
L'Origine de la ville
L’occupation humaine du site au bord de la Vendée remonte à l’époque antique, mais l’histoire de Fontanacum est connue à partir des environs de l’an mil. Les sources d’eau potable, la présence d’un gué à cet endroit de la rivière, la protection du château ont déterminé la constitution progressive d’un noyau d’habitations, qui au fil de l’histoire est devenu « ville ».
La grande rue orientée d’est en ouest suit le tracé de l’ancien « chemin vers » d’origine peut-être gauloise.
Fonteneum est alors une place forte tenue successivement par les vicomtes de Mauléon, de Thouars, de Lusignan.
Le Moyen Age
Dès le Moyen Âge, la ville est prospère et ses faubourgs se développent, particulièrement le faubourg des Loges, véritable village-rue peuplé d’ouvriers, d’artisans et de marchands.
La ville se dote d’une commanderie des hospitaliers, d’une aumônerie, d’une léproserie. Les fortifications sont attestées autour de la cité au sud du château fort au XIIIe siècle. En 1242, Alphonse de Poitiers, Comte du Poitou et frère du roi Saint-Louis, reçoit le Poitou en apanage et Fontenay ajoute alors « le Comte » à son nom. La ville s’augmente très tôt de faubourgs importants grâce au dynamisme économique dû à l’artisanat et au commerce des drapiers et tanneurs, particulièrement ceux du faubourg des Loges sur la rive gauche. Ses foires sont alors réputées et d’immenses halles (disparues aujourd’hui ) attestent l’importance des échanges marchands entre Fontenay et les provinces voisines. C’est au cours de cette période prospère de la fin du Moyen Âge, que trois églises gothiques sont construites.
Ville Humaniste au XVIe et Cénacle des Illustres
Au XVIe siècle, Fontenay est une ville ouverte à l’humanisme où vit une société d’intellectuels : écrivains, poètes, hommes de loi, magistrats dont certains sont proches de la cour royale. François Rabelais, Pierre Amy, Nicolas Rapin, André Tiraqueau, Pierre Brissot, François Viète… forment cette élite intellectuelle.
La présence de ces humanistes ouverts aux nouveautés artistiques, la 
proximité du siège épiscopal de l’abbaye de Maillezais, dont le grand mécène Geoffroy d’Estissac est évêque, expliquent sans doute l’épanouissement architectural de celle qui devient alors la capitale du Bas Poitou, durant la Renaissance. François 1er la nomme siège d’une Sénéchaussée en 1544.
Cette ascension ne semble pas interrompue par les troubles des Guerres de Religion. En effet, de nombreuses constructions de demeures aristocratiques datent de cette période, également réputée pour ses massacres et ses destructions. La présence protestante est alors importante à Fontenay et dans le Bas Poitou. Le Temple et le cimetière des Réformés sont connus à cette date, dans le faubourg des Loges. Plusieurs générations de pasteurs œuvrent au sein d’une communauté bien implantée. Le conflit religieux a des incidences considérables dans cette ville au cours de la seconde moitié du XVIe siècle, puisque sept sièges opposent les protestants et les catholiques dans les différents quartiers.
Ville de la Contre-Réforme : XVIIe
A la suite de cette période trouble, la hiérarchie Catholique, développe les structures d’évangélisation pour enseigner les nouveaux dogmes. De nombreux couvents s’implantent au XVIIe s. dans le faubourg du Puits Saint-Martin.
Les Cordeliers, les Tiercelettes, les Capucins, les Jésuites, les Filles de Notre-Dame s’installent dans ces nouveaux enclos religieux qui vont déterminer en partie l’extension moderne au sud et à l’ouest de la ville médiévale.
Après la Révocation de l’Edit de Nantes (1685), la confiscation par le roi Louis XIV des biens appartenant aux protestants, l’exil de la plupart des Réformés ont une incidence néfaste pour l’économie et la démographie de Fontenay.
L’Hôpital Général décidé par le roi occupe l’emplacement du Consistoire protestant près de la rue des Loges. (aujourd’hui place de l’Ancien Hôpital).
La construction de la Caserne de Cavalerie (1753-1768) pour loger les armées en déplacement, et celle du Pont Neuf (1775) accompagnent ces transformations considérables. Tout ceci détermine le Corps de Ville* à détruire ce qui avait été jusqu’alors la fierté et la protection de la Cité : les murailles et les fossés disparaissent au profit du nouvel axe rectiligne (aujourd’hui rue Clemenceau et rue de la République) doublant au sud le vieux Fontenay-le-Comte.
A l’ouest, la place Royale (aujourd’hui place Viète) complète ces aménagements réalisés par les Ponts et Chaussées. Désormais, la ville moderne se caractérise par cet urbanisme plus large et aéré ou bourgeois et aristocrates font élever des immeubles privés et confortables.
Urbanisme moderne
Au cours du XVIIIe,
l’aménagement de la Route Royale dans le Bas Poitou passe par Fontenay, sur la route de Limoges à la mer. Dans le même temps, l’implantation de nobles demeures classiques modifie le tissu urbain dense de quelques quartiers de l’ancienne cité remparée : Hôtels de Grimouard de Lépinay de Beaumont.
Suite à la Révolution Française, l’ancienne capitale du Bas-Poitou devient le siège de la Préfecture pendant quelques années. Ville républicaine dans un territoire royaliste, Fontenay-le-Comte continue la tradition de services administratifs , judiciaires, hôpital, Eaux et Forêts, Ponts et Chaussées, Enseignement … La ville Préfecture donne alors le nom de sa rivière au nouveau département : la Vendée. Puis l’Empereur Napoléon 1er fait virer le destin de Fontenay, et la Roche sur Yon, plus centrale dans la géographie du Département, devient chef-lieu de la Vendée en 1804.
Développement du XIXe siècle
La ville se développe désormais à partir des anciens faubourgs et du nouvel axe, la Rue Royale. Des ruelles perpendiculaires sont percées tardivement pour relier ces différents quartiers d’une même ville. Parallèlement à un début d’industrialisation, l’activité de construction s’intensifie. Fontenay, devenue sous-préfecture, se modernise et se dote d’édifices correspondant aux nouveaux besoins des habitants.
La construction du temple protestant (57 rue Kleber), du Théâtre (22 rue Rabelais) du passage de l’Industrie, de l’Octroi place de la Bascule, de la Sous-préfecture, du Palais de Justice, de l’hôpital, de la Caserne du Chaffault boulevard Hoche, de l’ancien collège Viète (34 rue Rabelais), du marché couvert au XIXe s, du nouveau pont des Sardines en Béton armé en 1910, démontre aisément l’augmentation des services qui accompagnent le développement des quartiers périphériques .
Au cours du XXe, deux communes voisines sont rattachées à Fontenay : Charzais en 1968 et Saint-Médard des Prés en 1972. Ces deux villages voisins sont les pôles de nouveaux développements périphériques : lotissements, collèges, zones artisanales….